אלן פינקרטון זעם כשקיבל את הבשורה. ג'וזף אשר, סוכן מהימן של סוכנות הבלשים הלאומית של פינקרטון, התגלה ביערות מיזורי, נקשר, עונה ונורה למוות - עוד קורבן של ג'סי ג'יימס, החוזה שהכנופיה שלו אשר הוטלה לאיתור. לא רק זועם אלא מושפל מהכישלון, נדר פינקרטון להשיג את ג'יימס והצהיר, "כשאנחנו נפגשים זה בטח מותו של אחד משנינו או של שנינו."
פינקרטון הקדיש את חייו ללוחמים בפושעים כמו ג'סי ג'יימס, ובשלב מסוים כונה "הבלש הגדול ביותר בעידן" על ידי שיקגו טריביון . במשך כמעט ארבעה עשורים, הוא וסוכניו תפסו שודדי בנקים וסנמו מעילות. אבל פינקרטון לא התכוון להיות העין הפרטית המקורית של אמריקה; המהגר הסקוטי יליד הצניעות מעד למלחמה בפשע.
אלן פינקרטון, יליד גלזגו שבסקוטלנד, בשנת 1819, גדל עני, וסייע לפרנס את משפחתו כפועל לאחר שאביו, שוטר, מת בתפקיד. בצעירותו פינקרטון התבטא ברפורמה דמוקרטית בבריטניה ונרדף בגלל הרדיקליות שלו. בשנת 1842 אילצה הפוליטיקה את פינקרטון ואשתו ג'ואן לעלות לאמריקה. הזוג נפצע בעיירה הקטנה דנדי, 40 מיילים מחוץ לשיקגו, שם הקים פינרטון שיתוף פעולה, או עסק לחבית.
יום אחד בשנת 1847, פינקרטון אזל ממסלולי החבית והלך לחפש עצים נוספים באי לא מיושב בנהר סמוך. שם גילה את שרידי אתר הקמפינג. זה היכה אותו כחשוד, ולכן הוא חזר בלילה למצוא קבוצה של זייפנים המייצרים מטבעות. אף אחד לא סובל התנהגות פלילית, פינקרטון הביא את השריף והכנופיה נעצרה. בתקופה בה זיופים משתוללים בסכנת הכחדה, סוחרים מקומיים היללו את פינקרטון כגיבור והחלו לבקש ממנו לחקור אירועים אחרים.
"מצאתי את עצמי פתאום נקרא, מכל רבע, לקחת על עצמו סוגיות הדורשות את המיומנות הבלשית", כתב פינקרטון בספר זיכרונות משנת 1880. הוא נהיה כל כך טוב בניהול פעולות עוקץ לתפיסת זייפנים כי השריף של מחוז קיין, אילינוי, הפך אותו לסגן. בשנת 1849 מונה פינקרטון לבלש הראשון במשרה מלאה בשיקגו, והוא ויתר על עסק החבית לתמיד. הוא הקים את סוכנות הבלשים של פינקרטון בשנת 1850, והקים את המשרד הראשון שלו בעיר שיקגו. עד שנת 1866 היו לסוכנויות סניפים בניו יורק ובפילדלפיה.
באמצע המאה ה -19 כוחות המשטרה היו קטנים, לעתים מושחתים ולא מוכנים לעקוב אחר חשודים בפושעים מחוץ לתחום שיפוטם. אנשים לא הרגישו שהמשטרה דואגת להם, ופינקרטון ניצל את המחסור הזה, ויצר את סיירת המשטרה המגן של פינקרטון, חיל של משמרות לילה במדים שהגנו על עסקים. עד מהרה "הגברים של פינקרטון", כפי שכונו - אף על פי שכמה סוכני סמוי היו נשים - היו חשובים לאכיפת החוק כמו המשטרה הרשמית. עם מסילת הרכבת מערבה, עלתה משימה חדשה: ציד מחוץ לחוק.
חוקי החוק של המאה ה -19 עברו רומנטיזציה רבה בתרבות הפופולרית, אך הם היו למעשה מסוכנים, חסרי רחמים ולעתים קרובות אכזריים. עבריינים כמו ג'סי ג'יימס ואחיו פרנק רצחו את כל מי שנכנס בדרכם; הריגתו של ג'וזף וומר בשנת 1874 הייתה התנהגות אופיינית. ג'יימס היה שודד בנקים ורכבות פעיל מאז שנת 1866, והיה גם סגן ניסיונות בדרום לא מבוצע. פינקרטון, שעבד ברכבת התחתית ופעם אחת שמר על הרכבת של אברהם לינקולן, היה להוט במיוחד להעמיד לדין את ג'סי ג'יימס.
סוכנות פינקרטון הצליחה בדרך כלל בכל מה שקשור ללכידת עבריינים. לקראת סוף חייו, כתב פינקרטון סדרת ספרים פופולרית המבוססת על המקרים המפורסמים ביותר של סוכנותו - סיפורי פשע-טיפוס אמיתיים שהיוו השראה לסופרים בלשים מאוחרים. ב"שודדי בנקים "ו"בלשים", פינקרטון הסביר את הישגיו בכך שציין "אנרגיה מכוונת ובלתי נלאה" ו"החלטיות שלא להניב עד שהובטחה הצלחה. "
אלן פינקרטון (איור מהשבועון של הרפר בשנת 1884) הקדיש את חייו ללוחמים בפושעים כמו ג'סי ג'יימס, ובשלב מסוים כונה "הבלש הגדול ביותר של העידן". (ספריית הקונגרס) 
פינקרטון (בשנת 1862) הקים את סוכנות הבלשים שלו בשנת 1850, כשהקים את המשרד הראשון במרכז שיקגו. עד שנת 1866 היו לסוכנויות סניפים בניו יורק ובפילדלפיה. (ספריית הקונגרס) 
פינקרטון, שהוצג כאן עם אברהם לינקולן, עבד ברכבת התחתית ושמר פעם על הרכבת של לינקולן. (ספריית הקונגרס) 
בשנת 2000 סוכנות פינקרטון תרמה ארכיב עצום של תיקים פליליים היסטוריים וספלי קליעה לספריית הקונגרס. מגירה שלמה מוקדשת לג'סי ג'יימס (פינקרטון ואחרים באנטיאטאם, מרילנד, בשנת 1862). (ספריית הקונגרס) בסוף שנות השישים של המאה העשרים, סוכנות פינקרטון כבשה את חבורת האחים רנו, שודדי הרכבות המאורגנים הראשונים בארצות הברית - פינקרטון עצמו רדף אחר פרנק רנו כל הדרך לווינדזור, אונטריו. באותה תקופה, בלשי פינקרטון סגרו כמה שודדי בנקים ופרויקטים גבוהים יותר, ובמקרים מסוימים החלימו אלפי דולרים גנובים. באחד המקרים, אנשי פינקרטון עקבו אחר קבוצה אחרת של שודדים מניו יורק לקנדה, שם עצרו אותם והחלימו כמעט 300, 000 דולר במזומן. הסוכנות צברה מוניטין של עקשנות, ואזרחים, שהוחלטו על ידי חוק מחוץ לחוק, ראו בפינקרטונים גיבורים.
לאחר הרצח של אשר, פינקרטון שלח סוכנים נוספים אחרי כנופיית ג'יימס. בינואר 1875, קבוצת גברים של פינקרטון ועמדה מקומית, שהגיבו לטיפ, מיהרו לחווה של אמו של ג'יימס במיזורי. האם, זרלדה סמואל, הייתה רעה, מכוערת ורצון עז, כמו גם עבדת מסודרת ופרשה. עדיין כועס על התפתחות המלחמה, ראה סמואל את ג'סי ופרנק, את הבנים בנישואיה הראשונים, כלוחמי חופש עבור מדינות הדרום ההולכות, ולא רק שודדים ורוצחים. כאשר הופיעו הפושטים בהובלת פינקרטון בחווה שלה בשעת לילה מאוחרת, היא סירבה להיכנע.
נוצר פיתוי, ומישהו השליך פנס לבית החשוך, כביכול כדי לסייע לנראות. היה פיצוץ, והתנוחה רצה לחפש את זרועו הימנית של זרלדה סמואל מנופחת. ראובן סמואל, בעלה השלישי ושלושת ילדיהם הקטנים היו גם הם בפנים. למרבה האימה של הבלשים, ארצ'י בן השמונה, אחיו למחצה של ג'סי ג'יימס, שכב פצוע אנוש על הרצפה.
מותו של ארצ'י סמואל היה סיוט יחסי ציבור עבור סוכנות הבלשים של פינקרטון. לא רק שסוכנות פינקרטון שוב לא הצליחה ללכוד את ג'סי ופרנק ג'יימס (האחים הוטו ולא היו בבית באותו לילה), אלא שילד קטן פוצץ וזרלדה סמואל קראה דם. דעת הקהל, שעד אז תמכה בעיקר בפינקרטונס, עברה. ביוגרפיה סנסציונית אחת של ג'יימס, שפורסמה שנים ספורות לאחר מותו, קבעה כי הפיצוץ היה "עסק ענייני ... מעשה פחדני, בלתי נסלח לחלוטין". למרות שפינקרטון התעקש שזה היה אחד מהמקומיים, לא אחד מאנשיו, שזרק את הפצצה, הטרגדיה עשתה רבות כדי לבנות את האגדה של ג'סי ג'יימס ולהכתים את המוניטין של סוכנות פינקרטון.
לראשונה הובס האיש שאמר כי הוא "לא יודע את משמעות המילה 'נכשל'. עברו עוד שבע שנים לפני שג'יימס ייפגש עם סיומו, בידי עבריין עמית המבקש שובר של 10, 000 דולר.
למרות אישור הציבור שהורד, סוכנות הבלשים של פינקרטון המשיכה לפעול לאחר תקרית ארצ'י סמואל. אנשי פינקרטון כבשו יותר פושעים; פירק את חבורת הטרוריסטים האיריים של מולי מקגוויר; ורדף אחרי בוש קאסידי וסאנדנס קיד לבוליביה, שם נהרגו השודדים על ידי אכיפת החוק המקומית. לקראת סוף המאה ה -19, הסוכנות הסתבכה יותר בסכסוכי עבודה, תמיד בצד ההנהלה. פעולה מסוג זה לא עשתה מעט את המוניטין של הסוכנות, במיוחד כשאנשים של פינקרטון הסיתו בשוגג מהומה קטלנית בשנת 1892 בבית חרושת פלדה בהומסטד, פנסילבניה. השם "פינקרטון" הפך במהרה למילה גסה בקרב מעמד הפועלים.
פינקרטון נפטר ב -1 ביולי 1884, וההספד שלו בטייביון של שיקגו תיאר אותו כ"אויב מר לסוררים ". באותה תקופה בנו וויליאם השתלט על מטה הסוכנות בשיקגו, ובנו רוברט השתלט על הפעילות בניו יורק. במאה העשרים העבירה הסוכנות בהדרגה את המיקוד שלה מעבודה בלשית לביטחון פרטי, והיא נותרה חברה המנוהלת על ידי המשפחה עד שרוברט פינקרטון השני, נכדו של אלן, נפטר בשנת 1967. הוא עזב תאגיד עם 18, 000 עובדים ו -63 סניפים ברחבי ארצות הברית וקנדה.
כיום, כחברה בת של חברה בינלאומית בשם Securitas Group, סוכנות פינקרטון מספקת ביטחון פרטי לעסקים ולממשלות ברחבי העולם. פינקרטון ייעוץ ושירותי חקירה מגן על מכולות משלוח מפני טרוריסטים, מבצע בדיקות רקע ומפקחי שומרים עבור חברות Fortune 500 רבות, אומר היועץ המשפטי לממשל פינקרטון ג'ון מוריארטי. "אנו גאים בכך שאנו יכולים לתבוע ירידה ישירה עד שנת 1850, " הוא אומר. "אין חברות אחרות המספקות שירות מסוג זה שיכולות להתחקות אחר מקורותיהן להתחלה." בצורה מסוימת, הוא אומר, "אפילו ה- FBI והשירות החשאי הם צאצאים של סוכנות פינקרטון."
למרות שפינקרטונס כבר לא מצודדת חוקי חוק, הסוכנות שמרה על ארכיב עצום של תיקים פליליים היסטוריים וסירות יריות עד שנת 2000, אז תרמה את החומרים לספריית הקונגרס. האוסף כלל מגירה מלאה על ג'סי ג'יימס.
עוזרת מערכת לשעבר של סמיתסוניאן, איימי קרופורד, לומדת בבית הספר לעיתונאים לתארים מתקדמים באוניברסיטת קולומביה.
