בשעה 6 בבוקר ב- 13 במרץ 1893, עולה שוויצרי בן 26 התקרב לדלתות מלון וולדורף במרכז העיר ניו יורק והפך את המפתח, ופתח לראשונה את הבניין המפואר לציבור. כשסביבתו פקידים ונערות מעליות, חיכה דקה שלמה לבואו של האורח הראשון, נציג ויליאם וולדורף אסטור, שגירש את ביתו בשדרה החמישית כדי להקים את המלון בן 450 חדרים, אך גר בלונדון ולעיתים רחוקות ביקר. אולם מרגע הנעילה של הדלתות היה זה אוסקר טשרירקי, המאסטר ד 'הוותיק, שגרם למקום לתקתק.
כבר בלילה שלמחרת אירח אוסקר כדור צדקה משוכלל בוולדורף במשך 1, 500 עם הסימפוניה של ניו יורק. עד מהרה קידם את פניו של דוכס ספרדי, פנג'אבי מהרג'ה ונשיא ארצות הברית. האוסקר התפרסם בעיקר בשמו הפרטי, ותכנן תפריטים לארוחת ערב בת תשע מנות, והשיב בחינניות להודעות תודה. כאשר אורחים חזרו לאירופה באמצעות ספינת קיטור, הוא שלח אשכוליות לבקתות שלהם.
זו הייתה אווירה מרתקת עבור בחור צעיר מלה צ'או-דה-פונדס, שוויץ, עיירה מימי הביניים הנידחת בהרי ג'ורה. שם היו בעלי מלאכה שעוני פצע במשך מאות שנים; בניו יורק דיברו גברים על פלדה, מסילות ברזל וחשמל. לאחר שגרה פעם בחווה, אוסקר היה מוקף כעת בשטיחי משי ובגבישית בקרט. אולם בשני המקומות זה עזר לדבר גרמנית וצרפתית; בוולדורף הובא מייד מלחין מברלין או דיפלומט מפריס.
בניגוד למלונות אחרים באותה תקופה, הוולדורף לא היה רק מקום לנוסעים לנוח בו, אלא עבור המקומיים להתערבב. עשירים, צעירים בניו יורק, עייפים מהטקסים הפורמליים של הוריהם וממכוני הקלאסטרופוביה, פיתו אותם מבתים פרטיים כדי לבדר בפומבי. הוולדורף נתן להם את אותה תשומת הלב שקיבלו מעזרה שכירה בחדרי האוכל שלהם. טיפוס חברתי הפך לספורט צופים. במסדרונות המלון, ספות עור עודדו את ההתבוננות, בעוד שקירות הזכוכית של מסעדת פאלם רום הקפידו להבטיח שהסועדים יישארו בתצוגה. כאשר צמצם בן זמננו, הוולדורף הביא "בלעדיות להמונים." כל מי שיש לו כסף היה ברוך הבא.
אוסקר היה הפנים הציבוריות של המלון, חיוני לאווירה כמו המהגוני המשובץ. בניו יורק היו 1, 368 מיליונרים; הוא למד את שמם. שירות אישי שכזה, שהיה נדיר אי פעם, הפך לנכס היקר ביותר של המלון. זו הסיבה שג'יי פייפרונט מורגן היה רגיל - רק אוסקר יכול היה לשרת אותו - ומכובדים בינלאומיים הזמינו חדרים. בחמישים שנותיו בוולדורף חיכה אוסקר על כל נשיא ארה"ב מגרובר קליבלנד ל- FDR וזכה במדליות משלוש ממשלות זרות. בעיר מאוכלסת יותר ויותר אנונימית, אוסקר הבין שכולם רוצים להיות מוכרים.
עשר שנים לפני פתיחתו של וולדורף, אוסקר ואמו יצאו מעצם הספינה הטרנס-אטלנטית. הם לקחו מונית רתומה לסוסים במעלה ברודווי, שנמתחה עם דגלים כדי לחגוג את פתיחת גשר ברוקלין, והציצו בעמודי טלגרף, חנויות פרחים ורכבות מוגבהות. כפי שתיאר זאת אוסקר עשרות שנים מאוחר יותר בביוגרפיה של קארל שריפטגייסר משנת 1943, אוסקר הוולדורף, אחיו הגדול, טבח במלון, התגורר בשדרה השלישית; אוסקר הפיל את תיקיו בדירה ויצא לחפש עבודה. תוך יום הוא עבד כנער בוס בבית הופמן, כשהוא מפנה כוסות ריקות מרוצפי שרי לשולחנות האליטה של מנהטן.
אוסקר טשירקי (1885) (ויקימדיה Commons) אוסקר למד להיות נקי, קשוב וכנה. אורחים חיממו לצניעותו ופניו הרחבות והחביבות. מרים משקל חובב ומירוץ אופניים, היה לו מבנה יציב שהקרין משמעת. מוקדם יותר, הבעלים של בית הופמן, נד סטוקס, הקיש על אוסקר לעבוד בימי ראשון ביאכטה שלו, ואמר לו לשמור את כל הכסף שנותר ממשחקי הפוקר. אבל כשמצא 50 דולר פנוי על השולחן, אוסקר השלים עם טיפ עצום כל כך. סטוקס, איש שמן ידוע לשמצה, צחק ואמר לו לפנות את זה.
כששמע על המלון המפואר שעולה בשדרה החמישית, אוסקר היה אחראי על חדרי האוכל הפרטיים בדלמוניקו, המסעדה הטובה בעיר, והיה מוכן לשינוי. בן דודו של אסטור, רגיל במקום, קשר את אוסקר עם המנהל הכללי של וולדורף, ג'ורג 'בולדט. אוסקר התייצב לראיון עם ערימת עדויות של ניו יורקים בולטים (כולל התעשיין ג'ון מקאי, הכספי עקום "היהלום ג'ים" בריידי והשחקנית ליליאן ראסל.) הוא החל בינואר 1893 בשכר של 250 $ לחודש - בערך 6, 000 $ כיום. - וקבר את עצמו בפרטים הזוהרים של הזמנת כלי כסף ושכירת עובדים.
הוולדורף עלתה 4 מיליון דולר לבנייה והגדילה את זה רק בשנה הראשונה שלה. 13 סיפורי האבן העשויה אבן לבנה וחום היו תצורת רנסנס גרמנית של חבלים, גמלונים ומרפסות. בשנת 1897 הצטרף אליו נכס אחות, האסטוריה, שנמצא בסמוך לו, מה שהפך אותו למלון הגדול ביותר בעולם, אך הוא נקרע בשנת 1929 כדי לפנות מקום לבניין האמפייר סטייט. (וולדורף-אסטוריה חדשה נבנתה בשדרת פארק בשנות השלושים.)
ולדורף המקורי, עם אוסקר כפרצופו הציבורי, נפתח ערב דיכאון והתמחה בתצוגות חירשים של עושר. בעוד תושבי ניו יורק המרוששים הקימו קווי לחם במרכז העיר, בעלי הון עישנו בבית קפה עם עץ אלון שעוצב על טירה גרמנית. חדר האורחים של הנשים, ככל הנראה ללא אירוניה, הציג את הדירה של מארי אנטואנט. לא ראוי להפליא, זה הפך למפקדה דה פקטו של גיל גילד המנוח.
ברוב הערבים, אוסקר בירך את האורחים מחוץ לחדר הדקלים, ובהתבסס על מצבם החברתי, החליט האם יש, למעשה, שולחן חילוף לארוחת ערב. הוא עמד עם יד על חבל הקטיפה, משהו שהמציא לניהול המונים אך רק הגביר את הפופולריות של המסעדה. "נראה היה שכשאנשים נודע שהם מוחזקים", הוא נזכר שנים אחר כך, "הם התעקשו יותר להיכנס". חיוך ההכרה שלו היה מטבע: פירושו ששייך.
אוסקר והשף המנהל גבריאל לוגוט (שני משמאל) וחלק מצוות צוות וולדורף-אסטוריה המונה כ -150 טבחים שותים כוסית כדי לבטל ולהחזיר יינות להכנת מנות. ( אוסקר הוולדורף, מאת קארל שרייפטגייסר) 
אוסקר מדגם את המשלוח הראשון של בירה שהגיע לוולדורף-אסטוריה כאשר המבשלה הפכה לחוקית באפריל 1933. מכבסת הבירה האנגלית והאהובה שעל הבר שייכת לצאר אלכסנדר השלישי. ( אוסקר הוולדורף, מאת קארל שרייפטגייסר) 
אוסקר הוולדורף ( אוסקר הוולדורף, מאת קארל שרייפטגייסר) עם זאת, אוסקר היה מטבעו מארח אדיב יותר מאשר פוסק חברתי. לדברי הראלד טריביון, הוא עשה "את התחושה הגדולה והלא-גדולה כל כך בנוח". כאשר, בקול תרועה רבה, ביקר הדיפלומט הסיני לי האנג צ'אנג בוולדורף, הוא מצא חן בעיני אוסקר וביקש לפגוש את בניו. כתב ציין כי "אוסקר ושני ילדיו הקטנים היו האנשים היחידים בניו יורק שהעלו את המשנה למלך".
עיניו הגדולות והכהות של אוסקר הביטו על כל האורחים בחום ודאגה. מחוות מהורהרות ממלאות את דפי ההתכתבויות שלו, שנערכו בארכיונים בספרייה הציבורית של ניו יורק.
אם מכר חלה, הוא שלח פתק וצנצנת ג'לי. אם מצא בקשה מופרזת - יונים טקסים, ארגזי גלידה בהתאמה אישית או מצעד של ספינות קרב דוגמניות למסיבה - הוא מעולם לא המשיך. אוסקר ניהל את הכבוד לגיל רך, וניהל בעדינות את ספקולטי היבשה המערביים ושיחק אמון לאישה. בזמן שהיה בעניין, הוא לימד את האמריקנים בעדינות במסעדות אירופאיות משובחות.
הכל שילם טוב והפך אותו למפורסם. עד שנת 1910 הרוויח אוסקר 25, 000 דולר בשנה והחזיק במניות במלון. הוא ואשתו היו בבעלות על בית בשדרת לקסינגטון ובמרכז חווה בגודל 1, 000 דונם. אף על פי שמעולם לא היה שף, הוא המציא מתכונים פשוטים כמו סלט וולדורף, במקור שילוב של תפוחים, סלרי ומיונז טוב, על פי ספר הבישול שלו משנת 1896. פרסומו יצר תפיסה שגויה לכל החיים כי אוסקר עצמו היה בנוח במטבח, כשלמעשה הוא בקושי הצליח לטרוף ביצה.
ככל שהמוניטין של אוסקר התפשט בפריסה ארצית, עיתונאים כורים אותו כדי לקבל עצות בכל דבר, החל מתפריטי חג המולד (הוא הציע צדפות, ריחות, צלוי הודו ועוגת טחון) ועד סוד חיים ארוכים (קוקטייל, מטלטל היטב). במערך דמויות עוצר נשימה בדרך כלל, בולטימור סאן כינה אותו "נפוליאון אפיקוריאני" שהיה "היועץ בכל חירום, החבר והמדריך של אנשים רבים יותר ... מכל אדם אחר בעיר." אפילו התגובות הנמרצות שלו עלו לכותרות. כאשר התאספו כתבים במשרדו בשנת 1933 ליום הולדתו ה -70, אוסקר הודה שהארוחה המועדפת עליו היא צלחת פשוטה של בקר בקר ותפוחי אדמה; הניו יורק טיימס ניהל סיפור שכותרתו, "אוסקר מוולדורף, 70, Hails Plebian Dish."
בשנת 1941, שנתיים לפני שיצא לפנסיה, זרק אוסקר ארוחת צהריים שהייתה לטעמו יותר מאשר נשפים גדולים של וולדורף. הוא הגיש מרק אפונה, עוף אביב ושעועית מיתרים. הכל, אפילו הפירות שבכוס התפוחים, גודלו באחוזתו החדשה של פאלץ, אותה העביר לחברת Société Culinaire Philanthropique, אגודת סחר באירוח. זה יהפוך לקהילת נסיגה ופרישה של שפים. כיום, כאשר וולדורף-אסטוריה המקורית חלפה זה מכבר, והאיטרציה השנייה אמורה להפוך למגורים משותפים, בית הקולינרים עדיין קיים, ומסביר את פניו כפי שעשה אוסקר לפני יותר ממאה שנה.
