מרבית העבדים הבורחים ברחו לחופש בשעות הלילה, לרוב נרדפים על ידי נביחות כלבי דמים. כמה נמלטים, כמו הנרי "בוקס" בראון, ששלח את עצמו בדואר צפוני בארגז עץ, תכננו חצבים חכמים או הוחזקו בספינות ועגלות. אחד הבריחות הגאוניות ביותר היה זה של זוג נשוי מג'ורג'יה, אלן וויליאם קראפט, שנסעו ברכבות מהשורה הראשונה, סעדו עם קפטן סירת קיטור ונשארו במלונות הטובים ביותר במהלך בריחתם לפילדלפיה וחופש בשנת 1848. אלן, ריבוע עם עור בהיר מאוד, התחפשה לעציץ כותנה לבן צעיר שנוסע עם עבדו (ויליאם). ויליאם היה זה שהגיע עם התוכנית להתחבא באופק, אך בסופו של דבר הייתה זו אלן שהסוותה באופן משכנע את הגזע שלה, את המין שלה ואת מצבה החברתי במהלך הטיול שלהם במשך ארבעה ימים. למרות מקומות הלינה היוקרתיים, המסע היה רצוף בריחות צרות ורגעי פה-בפה שהיו יכולים להביא לגילוים ולכידתם. אומץ, חשיבה מהירה, מזל ו"אבינו השמימי ", קיימו אותם, אמרו המלאכות בניהול אלף מיילים לחופש, הספר שכתבו בשנת 1860 ומתאר את הבריחה.
אלן וויליאם התגוררו במקון, ג'ורג'יה, והיו בבעלות אדונים שונים. הועמד למכירה פומבית בגיל 16 כדי לסייע בסילוק חובות אדונו, וויליאם הפך להיות נחלתו של קופאית בנק מקומית. מנהל ארונות מיומן, וויליאם, המשיך לעבוד בחנות בה חניך, והבעלים החדש שלו גבה את מרבית שכרו. דקות לפני שנמכר, וויליאם היה עד למכירת אחותו המבוהלת והדומעת בת ה -14. הוריו ואחיו נפגשו באותו גורל ופוזרו ברחבי הדרום.
בילדותה טעה אלן, צאצאיו של אדוניה הראשון ואחד מעבדיו הברקניים, לעתים קרובות כבן משפחתו הלבנה. מרוגזת מאוד מהמצב, פילגשת המטעים שלחה אלן בת ה -11 למקון לבתה כמתנת חתונה בשנת 1837, שם שימשה כמשרתת נשים. אלן וויליאם התחתנו, אך לאחר שחוו פרידות משפחתיות כה אכזריות שהתייאשו בגלל לידת ילדים, מחשש שייקרעו מהן. "עצם המחשבה", כתב וויליאם בהמשך על מצוקות אשתו, "מילא את נפשה באימה."
בהתחשב בתוכניות בריחה שונות, וויליאם, בידיעה שבעבדי העבדים יכולים לקחת את עבדיהם לכל מדינה שהיא, עבד או חופשי, נפגע ברעיון של אלן המורכבת בהיר, שתעבור עצמה לאדוניה - גבר לבן צעיר ועשיר מכיוון שזה לא היה נהוג אצל נשים לנסוע עם משרתים גברים. בהתחלה אלן נבהלה מהרעיון אך זכתה בהדרגה. מכיוון שהם היו "עבדים אהובים", הזוג לא התקשה להשיג אישורים מעובדיהם במשך חופשה של כמה ימים בחג המולד, מה שהעניק להם כמה ימים שייעדרו מבלי להעלות את האזעקה. בנוסף, כנגר, וויליאם כנראה היה שומר על חלק מהרווחים שלו - או אולי עשה עבודות מזדמנות עבור אחרים - ומותר לו להחזיק חלק מהכסף.
לפני שיצא לדרך ב -21 בדצמבר 1848, ויליאם חתך את שערה של אלן עד צווארה. היא שיפרה את ההונאה בכך שהכניסה את זרועה הימנית למתלה, מה שימנע מפקידי מלונות ואחרים לצפות "ממנו" לחתום על רישום או על ניירות אחרים. החוק בג'ורג'יה אסר ללמד עבדים לקרוא או לכתוב, כך שגם אלן וגם וויליאם לא יכלו לעשות זאת. אלן הזכירה את התחפושת הלא חוקית וביקשה מוויליאם לעטוף תחבושות סביב חלק ניכר מפניה, להסתיר את עורה החלק ולתת לה סיבה להגביל שיחה עם זרים. היא לבשה זוג מכנסי גברים שהיא עצמה תפרה. אחר כך הרכיבה זוג משקפיים ירוקים וכובע עליון. הם כרעו על ברכיהם והתפללו ועשו "קפיצת נואש לחירות".
בתחנת הרכבת מקון, אלן רכשה כרטיסים לסוואנה, במרחק 200 מיילים משם. כאשר ויליאם תפס מקום ב"רכב הכושי ", הוא הבחין בבעל חנות כלי העבודה לארון הבתים. לאחר שתחקר את מוכר הכרטיסים, החל האיש להציץ דרך חלונות המכוניות. ויליאם הפנה את פניו מהחלון והתכווץ במושב, בציפייה לגרוע ביותר. האיש חיפש את המכונית בה אלן הייתה, אך מעולם לא נתן לחבושים נכים מבט שני. בדיוק כשהוא התקרב למכוניתו של וויליאם, הפעמון נצמד והרכבת נסוגה.
ויליאם קרפט היה איש ארונות מיומן ועבד בחנות בג'ורג'יה בה חניך. בעליו גבה את מרבית שכרו. (אוסף גריינג'ר, ניו יורק) 
אלן קרפט הייתה צאצאיו של אדוניה הראשון ואחד מעבדיו הברקיים. היא טועה לעתים קרובות כבן למשפחתו הלבנה של אדון. (אוסף גריינג'ר, ניו יורק) אלן, שהביטה מבעד לחלון, פנתה אחר כך וגילתה שחברתה למושב היה חבר יקר של אדוניה, אורחת ארוחת הערב האחרונה שהכירה את אלן במשך שנים. המחשבה הראשונה שלה הייתה שהוא נשלח לאחזר אותה, אבל גל הפחד חלף במהרה כשברך אותה ב"זה בוקר טוב מאוד אדוני. "
כדי להימנע מלדבר איתו, אלן חירשה את החירשות במשך השעות הבאות.
בסוואנה עלו הנמלטים על ספינת קיטור לצ'רלסטון, דרום קרוליינה. במהלך ארוחת הבוקר שלמחרת בבוקר התפעל הקברן הידידותי ב"ילד הקשוב מאוד "של המאסטר הצעיר והזהיר אותו להיזהר מ"גורמי ביטול הגפיים" בצפון שיעודדו את וויליאם לברוח. סוחר עבדים על הסיפון הציע לקנות את וויליאם ולקחת אותו לדרום העמוק, וקצין צבאי גער על הנכה באומרו "תודה" לעבדו. במהלך שהות לילה במלון הטוב ביותר בצ'רלסטון, הצוות העובד-נפש התייחס למטייל החולה בזהירות יתרה, והעניק לו חדר משובח ושולחן טוב בחדר האוכל.
בניסיון לקנות כרטיסי ספינת קיטור מדרום קרוליינה לפילדלפיה, אלן וויליאם פגעו במכרז כאשר מוכר הכרטיסים התנגד לחתימת שמותיו של האדון הצעיר ועבדו גם לאחר שראה את הזרוע הפצועה. במאמץ למנוע מחברי המבטל הלבן להוציא עבדים מהדרום, נאלצו בעלי העבדים להוכיח שהעבדים שטיילו איתם הם אכן רכושם. לפעמים נעצרו נוסעים במשך ימים רבים בניסיון להוכיח בעלות. כשמוכר הכרטיסים האמתי חזר על סירובו לחתום בכך שחבש את ידיו בכיסיו, השגרה השגחה: רב החובל הזקן קרה לידו, נישא לאדנית ולעבד שלו וחתם את שמם.
בולטימור, התחנה המרכזית האחרונה לפני שפנסילבניה, מדינה חופשית, ערכה סיור גבולות ערני במיוחד. אלן וויליאם נעצרו שוב, התבקשו לעזוב את הרכבת ולהתייצב בפני הרשויות לאימות הבעלות. "לא נשחרר אותך", אמר קצין בסופיות. "הרגשנו כאילו נכנסנו למים עמוקים ועמדנו להיות מוצפים, " סיפר ויליאם בספר וחזרנו "אל בור האומללות האפלולי והנורא." אלן וויליאם התפללו בשקט כשהקצין עמד על ארצו. לפתע התנפצות פעמון העזיבה ניפצה את השקט. הקצין, נסער בבירור, גירד את ראשו. הוא סקר את תחבושותיו של המטייל החולה ואמר לפקיד, "הוא לא בסדר, חבל לעצור אותו." אמר למנצח "תן לאדון ולעבד זה לעבור".
המלאכה הגיעה לפילדלפיה למחרת בבוקר - יום חג המולד. כשיצאו מהתחנה, אלן פרצה בבכי, ועקשה, "תודה לאל, וויליאם, אנחנו בטוחים!"
על אף המאמנים והבקתות הנוחים, זה היה מסע מעיק מבחינה רגשית, במיוחד עבור אלן כשהיא ממשיכה בהטעיה הרב שכבתית. החל מלהגיש תירוצים לא לקחת חלק בברנדי וסיגרים עם האדון האחר לדאגה כי העבדים חטפו את וויליאם, עצביה היו מרותקים עד כדי תשישות. בתחנת הרכבת של וירג'יניה, אישה אפילו טעתה את ויליאם בעבודתה הנמלטת ודרשה שיגיע עמה. כפי שצפו, אנשי ההפסקה פנו לוויליאם. אחד מהם יעץ לו "לעזוב את הנכה הזאת ולחוות את חירותך", ואדם שחור חופשי ברכבת לפילדלפיה דחק בו לחפש מקלט בפנסיון המנוהל על ידי אנשי ביטול. דרכו שמרו אלן וויליאם על תפקידיהם, ומעולם לא חשפו דבר מעצמם בפני הזרים למעט עבד נאמן ואמן אדיב.
עם הגעתם לפילדלפיה קיבלו אלן וויליאם במהירות סיוע ולינה על ידי רשת המחתרת המחתרתית. הם קיבלו שיעור קריאה ביומם הראשון בעיר. כעבור שלושה שבועות הם עברו לבוסטון ושם ויליאם חזר לעבוד כקברן ואלן הפכה לתופרת. לאחר שנתיים, בשנת 1850, ציידי העבדים הגיעו לבוסטון מתוך כוונה להחזירם לגאורגיה. המלאכה ברחה שוב, הפעם לאנגליה, שם נולדו להם בסופו של דבר חמישה ילדים. לאחר 20 שנה חזרו לארצות הברית ובשנות ה -70 של המאה ה -19 הקימו בית ספר בג'ורג'יה לשחורים ששוחררו זה עתה.
